El Real Valladolid Deportivo se funda el 20 de junio de 1928 al fusionarse los equipos vallisoletanos Real Unión Deportiva y el Club Deportivo Español. Su primer presidente fue Pedro Zuloaga Mañueco. El día 22 de septiembre de ese mismo año hacía su presentación frente al Deportivo Alavés. El primer "once" blanquivioleta fue el formado por Arana, Pombo, Martín Orúe, Serralde, Echevarría, Montalbán, Perico San Miguel, Sainz, Sierra y Pablo López. El resultado, 2-1 a favor de Real Valladolid Deportivo. Aquel partido se disputó en un campo contiguo a la Plaza de Toros, feudo que fue sustituido en 1940 por el viejo estadio Municipal José Zorrilla.

El primer ascenso a Primera División lle- gó en la temporada 47-48, tras procla- marse Campeón de Segunda División. En concreto, el ascenso se consiguió el 11 de abril de 1948 tras derrotar en el viejo José Zorrilla al Deportivo de La Coruña por 2 a 1. A lo largo de sus 72 años de historia, el Real Valladolid, en Liga, ha militado 33 temporadas en Primera División (mejor clasificación: cuarto puesto en la Liga 62-63), 27 en Segunda y 9 en Tercera, con tres temporadas en blanco por la suspensión de la competición a causa de la Guerra Civil. En estas 72 temporadas, el Club fue subcampeón de la Copa del Rey en dos ocasiones (años 1950 y 1989) y alcanzó las semifinales en otras cuatro (1942, 1952, 1961, 1979). El Club ostenta un título de competición oficial: la Copa de la Liga, conquistada en la temporada 93-94. En cuanto a la Competición Europea, ha participado en tres ocasiones: dos en la UEFA (temporadas 83-84 y 97-98, eliminado en la 1ª y 2ª ronda, respectivamente) y una en la Recopa (temporada 89-90, eliminado en cuartos de final).

La contratación de Iván fue un largo proceso, este equipo quiso a Iván desde cuando jugaba en el Emelec pero no llegaron a un acuerdo e Iván fue al Perugia. Los directivos blanquivioletas al saber que Iván jugaba en México y que quería regresar a Europa no dudaron y empezaron las gestiones para contratarlo. Hubo muchos problemas ya que el Celta de Vigo dueño de la carta pase quería venderlo pero el Valladolid solo quería un préstamo. Luego de varios días llegaron a un acuerdo e Iván iba al Valladolid como préstamo con opción de compra de alrededor de 4 millones de dólares. El 5 de agosto era presentado con su nuevo equipo. El 8 de agosto debutó haciendo un gol de penal en la goleada de los pucelanos ante el Gimnástica Segoviana. Luego en su tercer partido anotó el gol de la victoria ante el Burgos. Luego anotó al Numancia y terminó haciendo dos goles al Aris Salónica de Grecia, Iván se convirtió en el goleador de su equipo en la pretemporada.

La Liga Española comenzó y el Valladolid visitó al Mallorca, Iván ingresó en el segundo tiempo y estuvo a punto de darle la victoria a su equipo pero lastimosamente el arquero Roa lo impidió, el partido terminó 1 a 1. La segunda fecha de la Liga presentó a Iván como titular gracias a su gran actuación en la fecha anterior y le dio la razón al técnico ya que anotó dos golazos al Numancia para la victoria de 2 a 0, eran sus primeros goles en la Liga Española ya que en el Celta de Vigo nunca anotó oficialmente. Luego fue titular ante Las Palmas, el Villarreal y el Zaragoza pero no anotó. En la fecha 6 el Valladolid recibió al Osasuna y el marcador fue 1 a 1 e Iván consiguió el gol de penal. Jugó ante el Celta de Vigo (titular), Espanyol (segundo tiempo), Real Sociedad (titular), Valencia (titular), Málaga (titular) y Athletic (segundo tiempo) con lo que cerró el 2000. El 2001 comenzó con la segunda fase de la Copa del Rey en donde el Valladolid cayó por 2 a 1 ante el Extremadura, Iván ingresó en el segundo tiempo. La Liga se reinició e Iván no jugó ni ante el Deportivo ni ante el Barcelona. Luego vino el Real Madrid e Iván ingresó en el segundo tiempo para tratar de empatar un partido que el Valladolid perdía 2 a 1, se consiguió el empate pero Iván no pudo definir el partido en el último minuto. Luego jugó ante el Mallorca (segundo tiempo) y Numancia (segundo tiempo). De ahí en más no jugó durante siete fechas, es más, el técnico Ferraro lo dejó fuera de las convocatorias durante ese lapso, se acusó que Iván tenía bajo rendimiento en los entrenamientos. Luego Ferraro dejó el equipo por los malos resultados.

Vino el español Pepe Moré que le dio nuevas oportunidades. Jugó contra el Alavés (segundo tiempo) y Oviedo (segundo tiempo). Ante la Real Sociedad no jugó por su presencia en la selección del Ecuador. Luego jugó ante el Valencia (segundo tiempo) y Málaga (segundo tiempo). Este partido marcó el distanciamiento entre Iván y el técnico ya que ingresó al iniciar el segundo tiempo pero a 15 minutos del final el técnico lo sacó por una supuesta falta de concentración en el partido, esto produjo el enojo de Iván que se sacó y arrojó la camiseta mientras se retiraba a los vestuarios. Esta situación fue muy comentada en España, Iván declaró que era algo que un profesional no podía aceptar, con esto quedó firmado que Iván acabaría la temporada con el Valladolid para luego ir a otro equipo. Iván no jugó los dos siguientes partidos (Athletic y Rácing) aunque estuvo en la banca.

Para ese entonces la situación del Valladolid en la Liga era muy preocupante ya que tenía peligro de descender a la segunda división. Lo más complicado era que en las últimas tres fechas tenía que enfrentar al Deportivo, al Barcelona y al Real Madrid. Llegó el día de enfrentar al Deportivo en Riazor y todo parecía que el técnico Moré iba a poner al equipo que venía actuando pero fue sorpresivo ver que saltaba a la cancha un equipo renovado con jugadores que no habían tenido regularidad, en esos estaba Iván, era el primer partido como titular con este técnico. La misión de estos "inexpertos" era salvar la categoría y así lo hicieron. Ganaron 2 a 1 en esa cancha que era casi imbatible. Iván consiguió el primer gol del partido, luego de definir con izquierda por encima del arquero un mal rechazo defensivo, Iván anotaba luego de 30 fechas. Una situación similar la vivió Iván en el Perugia, este equipo a punto de descender tuvo que recurrir a éste para salir de ese problema y así lo hizo, con el Valladolid la historia se repitió. Luego recibieron al Barcelona e Iván otra vez fue titular, el marcador fue de 2 a 2. Iván consiguió el primer gol vallisoletano luego de parar un centro con la rodilla y definir de una espectacular chilena demostrando la calidad técnica de Iván. Este gol fue catalogado como el mejor de esa jornada y uno de los mejores en toda la temporada 2000-2001 de la Liga Española. Su paso por "Pucela" se cerró con la visita al Real Madrid que, para ese entonces, ya se había coronado campeón y el marcador fue 2 a 1 a favor de los "Merengues" pero el gol del Valladolid no pudo haber tenido otro autor que Iván, definió por bajo un mano a mano ante el arquero Iker Casillas, se sacó la camiseta y la regaló a un hincha que estaba en el imponente Santiado Bernabeu.

Los números señalan que Iván en un año consiguió 11 goles en total contando partidos amistosos y oficiales. En la pretemporada marcó 5 goles, fue el goleador de su equipo. En la Liga Española consiguió 6 goles convirtiéndose en el goleador de su equipo junto a Fernando y Pachón, 5 goles fueron con el pie derecho y 1 con el izquierdo. Jugó 23 partidos de los cuales en 12 fue titular, jugó 1243 minutos en todo el año. Remató 40 veces al arco: 25 con derecha, 11 con izquierda y 4 con cabeza; 6 remates fueron goles, 19 fueron al arco, 1 al poste y 14 fueron afuera. Le sacaron 4 tarjetas amarillas. Cometió 24 faltas y recibió 22. Cayó en 32 fueras de juego. Por último tuvo 1 asistencia de gol.

Iván demostró en las últimas fechas que es un jugador desequilibrante, lastimosamente el Valladolid no explotó a un jugador que pudo haber conseguido más éxitos para él y, por ende, para un equipo que hasta el último peleó la posibilidad de descender. En esa temporada Iván aprendió mucho a pesar de la falta de continuidad.